У XIII ст. внаслідок розкладу племінного та зародження феодального суспільства утворилася Литовська держава, яка успішно чинила опір агресії з боку Лівонського та Тевтонського орденів. Водночас зміцніла Литовська держава за великого князя Гедиміна (1316-1341) розпочала наступ на південно-західні руські землі.

    У 1351 — 1352 роках між Польщею та Литвою тривала війна за Галицько-Волинську землю. За перемир'ям 1352 року Галичина залишилася під владою Польщі, Волинь і Берестейська земля — під владою Литовської держави. В 50-х роках XIV ст. розпочався наступ Литовської держави на Придніпров'я. У 1355-1356 роках Литовський князь Ольгерд завоював Чернігово-Сіверщину. Влітку 1362 року військо Ольгерда на р. Сині Води розгромило загони кількох татарських ханів. Внаслідок синьо-водської битви до Литовської держави остаточно відійшли Київщина та Поділля.

Захоплені Литовською державою південно-західні руські землі протягом другої половини XIV ст., перебували у становищі удільних князівств (із залишками місцевої автономії), очолюваних князями — членами литовського великокнязівського роду. Місцеві великі феодали-князі, що здавна мали в цих землях володіння, зберігали їх і надалі, але повинні були коритися владі удільного князя, сплачувати щорічну данину й надавати йому військову допомогу. Удільні князі складали великокнязівську раду. Подібно до великого князя, удільні князі роздавали землі своїм васалам, скликали місцевих великих феодалів-князів, бояр, вище духовенство на ради для розв'язання політичних питань. Вся ця ієрархія світських і церковних феодалів-землевласників тримала в покорі маси селянства і городян.

     Розгром татаро-монгольського війська на Куликовому полі і дальше піднесення Москви занепокоїли литовського великого князя та правлячі верстви Литовської держави. Намагаючись зміцнити свою владу над удільними князями та запобігти посиленню Московського князівства, до якого тяжіла частина феодалів українських земель, великий князь Ягайло 14 серпня 1385 року уклав у м. Крево угоду про унію Литви з Польщею. Кревська унія зміцнила Польсько-Литовську державу перед загрозою агресії з боку німецьких хрестоносців, але разом з тим відкривала шлях до загарбання польськими феодалами українських земель та експансії католицької церкви на Схід.

     Спираючись на служилі верстви литовського боярства та на підтримку польських феодалів, литовський князь Вітовт здійснив ряд заходів щодо політичного об'єднання Литовської держави і зміцнення її центрального управління. За його князювання залежність українських і білоруських земель від Литви значно зросла. Вітовт ліквідував найбільші удільні князівства на території України (Волинське, Новгород-Сіверське, Київське, Подільське). В цих землях почали правити великокнязівські намісники. Литовські пани-князі одержували тут великі земельні володіння. Отже, на місцях, литовське за походженням, велике боярство служило опорою великокнязівської влади, його представники зайняли місця удільних князів у великокнязівській раді та державні посади. Земельними володіннями на Україні обдаровувалася й католицька церква.

     Після скасування місцевої автономії Волинь, Київщина і Поділля були перетворені згодом на воєводства, очолювані намісниками — воєводами, що підлягали безпосередньо владі великого князя. Землі-воєводства поділялися на повіти, в котрих головували старости. Посади воєвод і старост обіймали, як правило, місцеві феодали, щедро винагороджувані великими князями за їхню службу вотчинами та значними привілеями. З великих магнатів складалася великокнязівська рада ("пани — Рада"), без згоди якої великий князь не мав права видавати закони і розпорядження. Вищі державні уряди стали в руках магнатів спадковими. Пани-магнати користувалися правом мати власні, так звані подвірні, військові загони й підлягали безпосередній юрисдикції великого князя.

     Люблінська унія 1569 року об'єднала Польське королівство і Велике князівство Литовське, утворивши єдину державу — Річ Посполиту із спільними органами влади і управління, єдиною грошовою системою. Одним з найважливіших наслідків Люблінської унії для українського народу було те, що українські землі — і ті, що належали перед тим до Литви, і ті, що належали вже до Польщі, опинилися тепер в одній державі. Разом з тим Люблінська унія означала різке посилення влади польських феодалів над українським населенням. Від цього часу українські землі перейшли до короля на правах коронних, польська шляхта отримала право володіти маєтками на всій території Речі Посполитої. Тому наслідком Люблінської унії стало остаточне закріпачення українського селянства, політичне і національно-релігійне гноблення населення.

    В умовах всевладдя литовських, польських і місцевих магнатів, православне населення українських земель перетворилося на об'єкт нещадного поневолення й покатоличення. Більшість місцевих феодалів дотримувались щодо Польсько-Литовської держави угодовської політики.

    У XV ст. Україні почала загрожувати нова небезпека — з боку Турецької (Османської) держави та Кримського ханства. Протягом XIV — XV ст. турецька військово-феодальна держава за султанів Баязіда, Мурада і Махмеда захопила Візантію, увесь Балканський півострів. У 40-х роках XV ст. за хана Хаджі-гірея Кримське ханство остаточно відокремилося від Золотої Орди. Основу його зовнішньої політики становило грабування країн-сусідів. Під час правління хана Менглі-гірея кримчани захопили Причорномор'я з містами Дашів (Очаків), Хаджібей, які раніше належали Литовській державі. В 1475 році Туреччина, підкоривши міста Кафу, Мангун, Перекоп, Очаків, примусила Кримське ханство визнати васальну залежність від неї і таким чином встановила своє панування на узбережжях Чорного та Азовського морів. Наприкінці XV ст. розпочалися напади турків на Галичину та Поділля. Кримські татари, спираючись на підтримку Туреччини, ще з 80-х років XV ст., постійно нападали на Україну. Наприкінці ХV-першій третині XVII ст. татарські орди (загони) на чолі з беями і мурзами майже щороку грабували, палили, руйнували й спустошували українські міста і села, гнали в полон (ясир) тисячі людей, продаючи їх у рабство на східних ринках. Найбільшим невільничим ринком стала Кафа.

    Хоч литовські князі почали сплачувати кримським ханам щороку грошову данину (упоминки), кримчаки не припиняли своїх розбійницьких нападів на українські землі. Польсько-литовська держава була не в змозі організувати захист своїх південних рубежів. Лише в першій третині XVI ст. шляхетське військо та загони місцевих князів на чолі з воєводою князем К.І. Острозьким завдали ряд поразок татарським нападникам. Головний тягар оборони українських земель від турків і татар ліг на плечі народних мас — селян, городян і нової сили, що піднімалася, — козацтва.

    Наприкінці XV — на початку XVI ст. утворилася єдина Російська держава. Важливим етапом на шляху зміцнення Російської держави було повалення в 1480 р. ординського іга. Ця подія засвідчила утворення Росії як суверенної держави, сприяла піднесенню її міжнародного авторитету й подальшої активізації зовнішньої політики.

    Остаточне визволення Росії від залежності Орди справило великий вплив на історичну долю українського народу. Вже Великий князь Іван III офіційно проголосив своїм головним завданням у галузі зовнішньої політики боротьбу за возз'єднання всіх земель, що входили до Київської Русі, в єдиній Російській державі, вважаючи всіх їх своєю "отчиною". Таким чином, в політиці московських князів українські землі визначалися як складова і невід'ємна частина Російської держави. З метою реалізації цієї ідеї Іван III здійснив спробу дипломатичним шляхом примусити уряд Литви визнати за ним цей титул, однак зазнав невдачі. Це стало приводом до початку в 1498 році російсько-литовської війни.

     Незадоволена своїм становищем, частина української аристократії проявляла симпатії до Москви. У другій половині XV ст. частина православних українських феодалів почала переходити від великого князя литовського під владу великого князя московського.

     На початку XVI ст. почалися переселення селян, городян і козаків з українських земель у складі Литви до Російської держави; Москва сприяла цьому. На службі в прикордонних фортецях протягом першої чверті XVI ст. з'являються українські козаки ("черкаси") — переселенці з Київщини та Черкащини.

   Таким чином, можемо стверджувати, що в XIV — XVII ст. українські землі знаходились в дуже складному становищі. Воно визначалось тим, що сусідні держави намагались заволодіти територією України, включити її в сферу своїх інтересів. Причому боротьба за впливи набувала як форм відкритого воєнного протистояння (боротьба Литви з Туреччиною, Кримом і Росією), так і дипломатичних угод (унії Литви з Польщею). В цих умовах українська спільнота змушена була шукати найбільш оптимальних умов для свого існування.

Чим відрізняється Кревська унія та Острівська угода між Польщею та Литвою?

     Кревська унія  1385—угода, укладена між Польщею і Великим князівством Литовським 14.8.1385 ум. Крево (Литва). Передбачала об'єднання Польщі і Литви в єдину державу внаслідок шлюбу польської королеви Ядвіги і литовського князя Ягайла. За умовою Кревської унії  Ягайло ставав польським королем, одночасно залишаючись Великим князем Литовським. Литва зберегла незалежність, але зазнавала значно посиленного в ній польського впливу. Виконуючи умови Кревської унії, в 1385Ягайло разом з усіма підданими прийняв католицтво. Основною метою Кревської унії було об'єднання сил двох держав для боротьби проти агресії Тевтонського ордену і приєднання до Польщі частини українських земель, які перебували у складі Великого князівства Литовського. Проти Кревської унії  виступила литовсько-українська опозиція на чолі з князем Витовтом, яка домоглася збереження Великого князівства Литовського як окремої незалежної держави.

Коли українські землі остаточно втрачають автономні права у складі Литви?

    Час цієї події дискутується в історичній науці. У пізніх (XVIст.) західноруських літописах можна прочитати, начебто князь Гедимін навесні І323 р. «пішов на князя Станіслава київського». За цими багато в чому легендарними джерелами, Гедимін після місячної облоги здобув Київ, а також чимало міст у Київській землі: Овруч, Білгород, Вишгород, Черкаси, Канів, Переяслав. Ця розповідь західноруських (часом їх називають литовськими) літописів містить цілу низку незрозумілих, неточних і навіть вигаданих відомостей. Тому думки вчених розділилися. Одні, посилаючись на наведену розповідь, намагаються довести, що київський князь Федір, згадуваний джерелами під 1331 р., був братом Гедиміна, інші, відкидаючи це, заявляють, що версія про похід Гедиміна на Київ 1323 р. вигадана пролитовськими хроністами XVIст. під впливом справжньої окупації Київщини Великим князівством Литовським у 60-х рр. XIVст.

Пізній, поч. XVIIст., український, так званий Густинський, літопис під 1362 р. повідомляє, що литовський князь Ольгерд розгромив на Поділлі «трьох царківтатарських» і прийняв під свою владу Київ, відібравши його у князя Федора — неясно лише, чи того самого, що названий рядом джерел під 1331 р. київським князем. Перемога над Ордою дала змогу литовським феодалам заволодіти не лише Київщиною, а й Переяславщиною, Чернігівщиною і Поділлям. У Києві було посаджено синів його брата Коріата Юрія, Олександра, Костянтина і  Федора. На Чернігівщині також вокняжилися родичі Ольгерда. Таким чином, у 2-й пол. XIVст. більша частина українських земель (за винятком Галичини, частини Волині, Закарпаття й Буковини) увійшла до складу Великого князівства Литовського.

Українські землі під владою Польщі та Литви. У 2-й пол. XIVст. більша частина території України була загарбана Польським королівством і Великим князівством Литовським. На українських землях встановився жорстокий режим іноземного панування. До гніту місцевих феодалів додалися утиски з боку прийшлих магнатів і шляхти, що відтіснили їх на другий план, а ті, силкуючись зрівнятися у правах з іноземцями, ще дужче визискували трудовий народ. Соціально-економічне гноблення доповнювалося релігійним та культурно-національним Слухняна посібниця загарбників католицька церква насильницьки насаджувала латинську, а потім і польську мови, забороняла розмовляти й писати українською, намагаючись денаціоналізувати український народ, позбавити його рідної мови й культури. Тому з перших днів володарювання польських і українських панів на Україні розгоряється полум'я національно-визвольної боротьби, що ніколи не вщухала й часто виливалася у великі народні повстання та селянсько-козацькі війни. Неспроможними виявилися твердження старої польської та литовської історіографії, начебто окупанти принесли на українські землі благоденство, «цивілізували» їх. Пограбований і принижений народ, розорені міста і села, спустошені землі — ось що принесли народові України феодали Польського королівства і Великого князівства Литовського.